Disciplina

Área

Área Científica de Síntese, Estrutura Molecular e Análise Química > Química Inorgânica

Activa nos planos curriculares

MSE 2021 > MSE 2021 > 2nd Cycle > Main Area > Design Molecular

Nível

Teste escrito (40%) Apresentação de case studies (30%) Projecto laboratorial (30%)

Tipo

Não Estruturante

Regime

Semestral

Carga Horária

1º Semestre

3.0 h/semana

2.0 h/semana

238.0 h/semestre

Objectivos

A UC destina-se a conferir aos estudantes a capacidade de compreender os conceitos e metodologias básicos subjacentes ao design racional e síntese de novos compostos no laboratório e na indústria. Após completar a UC, espera-se que os estudantes: - Estejam familiarizados com o uso de ferramentas de análise retrossintética, interconversão de grupos funcionais e protecção/desprotecção selectiva de grupos reactivos. - Saibam identificar e comparar as vantagens e inconvenientes de metodologias sintéticas distintas para a mesma molécula-alvo, à escala laboratorial e em condições de scale-up. - Saibam encontrar literatura relevante para selecção de uma dada estratégia sintética por consulta de bases de dados. - Saibam apresentar e discutir criticamente trabalhos recentes sobre metodologias sintéticas. - Saibam analisar, planear e efectuar a síntese, em vários passos, de moléculas-alvo usando metodologias modernas. - Compreendam e discutam os mecanismos das reacções envolvidas.

Programa

Princípios de análise retrossintética; disconexões e sintões. Métodos catalíticos e estequiométricos para interconversão de grupos funcionais. Estratégias de protecção/desprotecção de grupos reactivos. Selectividade e reactividade de reagentes e grupos funcionais específicos. Métodos modernos de construção de ligações C-C e C-heteroátomo, com ênfase em métodos catalíticos.Princípios de síntese assimétrica – a ‘pool’ quiral, estratégias de utilização de reagentes quirais, auxiliares quirais e catálise quiral; organocatálise e biocatálise. Síntese de moléculas-alvo relevantes mediante estratégias de síntese ‘verde’. Procedimentos sintéticos comuns nas indústrias farmacêuitca e alimentar.

Metodologia de avaliação

Teste escrito (40%) Apresentação de case studies (30%) Projecto laboratorial (30%)

Pré-requisitos

N/A

Componente Laboratorial

No início do semestre será atribuído um projecto sintético exequível a cada grupo de dois estudantes. Cada grupo começará por pesquisar a literatura com vista a encontrar potenciais aproximações sintéticas para obter a molécula-alvo e deverá discutir os seus méritos relativos, seleccionar a sequência sintética e as condições experimentais, efectuar a síntese e utilizar métodos de caracterização espectroscópica (ex., IV, RMN, espectrometria de massa, difracção de raios-X, sempre que apropriado) para determinar a identidade e pureza dos intermediários sintéticos relevantes e da molécula-alvo.

Princípios Éticos

Todos os membros de um grupo são responsáveis pelo trabalho do grupo. Em qualquer avaliação todo o aluno deve divulgar qualquer ajuda recebida e fontes usadas. Numa avaliação oral, todo o aluno deverá ser capaz de apresentar e responder a perguntas sobre toda a avaliação.

Componente de Programação e Computação

Os estudantes recorrerão intensamente à consulta de bases de dados. Prevê-se também a utilização de software disponível em open-source para o planeamento de síntese orgânica assistido por computador.

Componente de Competências Transversais

A UC tem uma componente forte de projecto, envolvendo pesquisa da literatura, selecção crítica de condições sintéticas adequadas para obter uma dada molécula-alvo e a realização laboratorial da sequência sintética seleccionada. Estas tarefas requerem autonomia, pensamento crítico, desenvolvimento de capacidades de argumentação e trabalho em equipa. Adicionalmente, as sessões TP constituem um forum para apresentação e debate de case studies comparando as vantagens e desvantagens de metodologias sintéticas distintas para a mesma molécula-alvo.

Bibliografia

Principal

Organic Synthesis: The Disconnection Approach

S. Warren, P. Wyatt

2008

Wiley


Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach

S. Warren

2009

Wiley


Organic Synthesis: Strategy and Control

P. Wyatt, S. Warren

2007

Wiley


Workbook for Organic Synthesis: Strategy and Control

P. Wyatt, S. Warren

2008

Wiley


Modern Organic Synthesis: An Introduction

G.S. Zweifel

2017

Wiley


Biocatalysis in Organic Synthesis: The Retrosynthesis Approach

N. Turner

2018

Royal Society of Chemistry


Innovative Catalysis in Organic Synthesis: Oxidation, Hydrogenation, and C-X Bond Forming Reactions

P.G. Anderson

2012

Wiley-VCH


Multicomponent Reactions in Organic Synthesis

J. Zhu, Q. Wang, M. Wang (eds)

2014

Wiley-VCH


Selected papers from the scientific literature relevant to the course subject

Vários

2019

Vários