Dissertação

Assessing Separation processes for an aromatic and a chiral amine using Polybenzimidazole (PBI) membranes EVALUATED

As aminas são um “building block” químico importante utilizado na síntese orgânica e para a produção de compostos de interesse farmacêutico. Neste contexto, é importante desenvolver processos de separação. Dois tipos de processos de separação são abordados nesta tese: resolução de aminas quirais e remoção de potenciais impurezas genotóxicas presentes em ingredientes farmacêuticos ativos. Foram utilizadas duas aminas como modelo para os estudos desta tese: a lupanina, que é uma amina quiral e 4-dimetilaminopiridina (DMAP) é considerada uma impureza potencialmente genotóxica. Vários processos foram desenvolvidos para resolver os problemas acima descritos, tais como resolução enzimática, cromatografia, nanofiltração e polímeros de impressão molecular. Esta tese explora o uso de um material, polímero de polibenzimidazole (PBI), em várias técnicas de separaçãoFoi utilizado com sucesso como “scavenger”, devido à sua capacidade de adsorção de aminas, em grânulos ou membranas ou foi usado como material para membranas impressas molecularmente, usadas em experiências de nanofiltração e adsorção. As tentativas de fazer membranas impressas molecularmente para maiores eficiências de separação e de usar membranas para melhorar a resolução diastereomérica por recristalização de membrana provaram ser sem sucesso. Além disso, avaliou-se a otimização da resolução diastereomérica, o que resultou em enantiomericamente a D- (+) - Lupanina pura usando ácido L-tartárico como agente de resolução. No entanto, utilizando o DTTA como agente de resolução, apenas um máximo de 89,16% de L - (-) - Lupanina foi obtido. Também preparamos membranas impressas molecularmente com Lupanina para separar seus enantiómeros; No entanto, estes não foram eficientes para este fim.
aminas, lupanina, impurezas genotoxicas, recristalização em membranas, resolução diastereomérica, membranas de impressao molecular

dezembro 13, 2017, 10:30

Publicação

Obra sujeita a Direitos de Autor

Orientação

ORIENTADOR

Teresa Sofia Araújo Esteves

iBB - Institute for Bioengineering and Biosciences, Department of Bioengineering, Instituto Superior Técnico, Universidade de Lisboa

Postdoctoral Researcher

ORIENTADOR

Frederico Castelo Alves Ferreira

Departamento de Bioengenharia (DBE)

Professor Auxiliar