Disciplina
Química Orgânica
Área
Área Científica de Síntese, Estrutura Molecular e Análise Química > Química Orgânica
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LEMat 2006 > LEMat 2006 > 1º Ciclo > Química Orgânica
Nível
A avaliação da cadeira resulta da média ponderada da classificação obtida na parte teórica (Teo) e da classificação obtida nos laboratórios (Lab), de acordo com a seguinte fórmula: Classificação Final : (2/3)Teo + (1/3)Lab A aprovação requer uma Classificação Final de 10 valores, arrendondados às unidades. A nota mínima aceite em cada uma das partes, TE ou Lab, é de 9,5 valores. A avaliação da parte teórica é feita por dois testes ou por exame, em alternativa. São permitidas duas avaliações completas para cada aluno. Isto é, ou 2 testes mais uma data de exame, ou duas datas de exame. A nota mínima aceite em cada teste é de 8,5 valores.
Tipo
Não Estruturante
Regime
Semestral
Carga Horária
1º Semestre
3.0 h/semana
1.5 h/semana
105.0 h/semestre
Objectivos
Proporcionar aos alunos uma visão dos conceitos fundamentais e da metodologia de base em Química Orgânica. Prever e utilizar tecnicamente as propriedades dos compostos orgânicos. Mostrar diferentes técnicas experimentais. Os conhecimentos por parte dos alunos, da estrutura e comportamento das diferentes classes de compostos orgânicos, permite-lhes a resolução de inúmeros problemas que vão desde a identificação de compostos orgânicos, à síntese de novos materiais ou transformação dos já existentes. Permite-lhes também uma melhor compreensão dos fenómenos ambientais e biológicos ao nível molecular.
Programa
Introdução Origens da Química Orgânica. Estrutura Electrónica e Molecular Estruturas de Lewis e de Kekulé. Hibridações. Deslocalização electrónica. Híbridos de ressonância. Estrutura molecular e propriedades físicas. Nomenclatura Alcanos, alcenos e alcinos. Grupos funcionais. Compostos aromáticos. Álcoois, éteres, aminas e tióis. Aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e derivados. Reacções orgânicas Classes de transformações. Mecanismos. Termodinâmica e cinética. Reacções ácido-base Ácidos e bases de Brønsted-Lowry. pKa?s. Factores que afectam a acidez. Basicidade. Factores que afectam a basicidade. Estereoquímica Tipos de isómeros. Moléculas quirais. Enantiómeros e misturas racémicas. Configuração absoluta. Regras CIP. Compostos com mais de um átomo quiral. Diastereómeros. Projecções de Fischer. Estereoquímica de polímeros. Mono e polissacáridos. Análise conformacional. Cicloalcanos. Halogenação de alcanos. Halogenação radicalar. Usos de halogenetos de alquilo: pesticidas, CFC e PVC. Processos de destruição do ozono. Papel dos CFCs e dos halons. Reacções de Substituição nucleófila alifática e eliminação. Nucleofilia. Grupo de saída. Reacções SN2. Mecanismo, estereoquímica e cinética. Efeito do nucleófilo, grupo rejeitado e estrutura do substrato. Reacções SN1, mecanismo, estereoquímica e cinética. Carbocatiões. Factores que afectam a velocidade da reacção. Reacções E1 e E2. Mecanismo, regioselectividade e estereoquímica. SN1 vs SN2 vs E2 vs E1. Reactividade de ligações π Alcenos e alcinos. Estabilidade relativa. Reacções de hidrogenação. Reacções de adição electrófila a alcenos Estereoquímica. Orientação. Regra de Markovnikov. Adição de halogenetos de hidrogénio. Hidratação. Adição radicalar a alcenos. Polímeros vinílicos. Tipos de polímeros. Homopolímeros e copolímeros. Reacções de polimerização. Polimerização vinílica por radicais livres. Exemplos de polímeros vinílicos. Poliolefinas. Poliestireno. Polímeros acrílicos. Teflons. Poliacetileno. Polimerização catiónica, aniónica e por coordenação. Dienos conjugados. Adição a dienos conjugados. Polimerização de dienos. Poliisopreno, borracha natural e outros elastómeros. Terpenos. Reactividade de Compostos Aromáticos Benzeno e aromaticidade. Compostos heterocíclicos aromáticos. Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos. Toxicidade e efeitos carcinogénicos. Reacções de substituição electrófila aromática. Efeitos de orientação e reactividade. Grupos activantes e desactivantes. Sais de diazónio. Acoplamento diazóico. Corantes. Resinas fenol-formaldeído Reacções de substituição nucleófila aromática. Policlorofenóis e Dioxinas.Toxicidade. Reactividade de Compostos de Carbonilo Aldeídos e cetonas. Reacções de adição ao grupo carbonilo de aldeídos e cetonas. Hidratos, acetais e cianohidrinas. Reacções de oxidação de aldeídos. Reactividade de Compostos de Carboxilo Ácidos carboxílicos e derivados. Ocorrência natural dos ácidos carboxílicos. Substituição nucleófila no carbono carbonílico. Reactividade. Poliésteres e poliamidas. Nylons. Poliuretanos. Poliureias e policarbonatos. Ésteres da celulose. Aminoácidos e proteínas. Lã e seda.
Metodologia de avaliação
A avaliação da cadeira resulta da média ponderada da classificação obtida na parte teórica (Teo) e da classificação obtida nos laboratórios (Lab), de acordo com a seguinte fórmula: Classificação Final : (2/3)Teo + (1/3)Lab A aprovação requer uma Classificação Final de 10 valores, arrendondados às unidades. A nota mínima aceite em cada uma das partes, TE ou Lab, é de 9,5 valores. A avaliação da parte teórica é feita por dois testes ou por exame, em alternativa. São permitidas duas avaliações completas para cada aluno. Isto é, ou 2 testes mais uma data de exame, ou duas datas de exame. A nota mínima aceite em cada teste é de 8,5 valores.
Pré-requisitos
Componente Laboratorial
Princípios Éticos
Componente de Programação e Computação
Componente de Competências Transversais
Bibliografia
Principal
Virtual textbook of Organic Chemistry
https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/intro1.htm
Exercícios de Química Orgânica
P. P. Santos, D. Simão e J. P. Telo
100 Experiências de química orgânica
C. A. M. Afonso, D. P. Simão, L. P. Ferreira, M. E. da Silva Serra, M. M. M. Raposo
Secundária
Organic Chemistry, Structure and Function
K. P .C. Volhardt and N. E. Shore
Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom
C. A. M. Afonso, N. R. Candeias, D. P. Simão, A. Trindade, J. A. S. Coelho, B. Tan and R. Frazén
Royal Socitey of Chemistry, UK