Dissertação
Novas metodologias sintéticas de compostos farmacologicamente activos EVALUATED
Neste trabalho estudaram-se metodologias sintéticas de unidades estruturais com potencial actividade farmacológica, seguindo-se duas vias distintas. Na primeira via estudou-se a reacção de Prins entre o ciclopentadieno e o para-formaldeído, tendo sido realizado, pela primeira vez, um rastreio de catalisadores com o objectivo de aumentar a selectividade desta reacção. Neste estudo foi descoberto que a reacção catalisada por LaCl3 origina novos produtos Prins 70 e 71a ou 71b. O isolamento destes novos produtos não foi possível recorrendo a técnicas de isolamento típicas nem a derivatizações dos produtos, tendo sido necessário recorrer à combinação das técnicas nanofiltração e cromatografia para a obtenção da mistura dos produtos em grau de pureza satisfatório. Os produtos Prins provenientes desta reacção são unidades carbocíclicas que serão acopladas com bases de ácido desoxirribonucleico para sintetizar nucleósidos carbocíclicos (antivirais). A segunda via de trabalho baseou-se na reacção entre Rh2(OAc)4 e (L)-PhAla em água a 80ºC, originando Rh2(OAc)2((L)-PhAla)2, cujas actividades catalíticas e biológicas são conhecidas. Demonstrou-se a influência de diversos factores: temperatura, radiação microondas, presença de uma base inorgânica e presença de um grupo doador electrónico no anel aromático da (L)-PhAla. Verificou se ainda que esta reacção origina vários produtos, destacando-se dois maioritários, possivelmente isómeros geométricos, que serão isolados por HPLC semi-preparativo e aplicados em reacções de catálise de decomposição de compostos diazo e em estudos de actividade biológica. Neste trabalho desenvolveu-se uma metodologia de análise de compostos de di-ródio(II) por HPLC que permite o desenvolvimento de estudos cinéticos de reacções de permuta de ligandos.
dezembro 7, 2010, 17:0
Publicação
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Orientação
ORIENTADOR
Departamento de Engenharia Química e Biológica (DEQB)
Professor Associado