Disciplina Curricular
Design Molecular DMol
Mestrado Bolonha em Ciência e Engenharia Moleculares / Molecular Science and Engineering - MSE 2021
Contextos
Grupo: MSE 2021 > 2nd Cycle > Main Area
Período:
Peso
12.0 (para cálculo da média)
Pré-requisitos
N/A
Objectivos
A UC destina-se a conferir aos estudantes a capacidade de compreender os conceitos e metodologias básicos subjacentes ao design racional e síntese de novos compostos no laboratório e na indústria. Após completar a UC, espera-se que os estudantes: - Estejam familiarizados com o uso de ferramentas de análise retrossintética, interconversão de grupos funcionais e protecção/desprotecção selectiva de grupos reactivos. - Saibam identificar e comparar as vantagens e inconvenientes de metodologias sintéticas distintas para a mesma molécula-alvo, à escala laboratorial e em condições de scale-up. - Saibam encontrar literatura relevante para selecção de uma dada estratégia sintética por consulta de bases de dados. - Saibam apresentar e discutir criticamente trabalhos recentes sobre metodologias sintéticas. - Saibam analisar, planear e efectuar a síntese, em vários passos, de moléculas-alvo usando metodologias modernas. - Compreendam e discutam os mecanismos das reacções envolvidas.
Programa
Princípios de análise retrossintética; disconexões e sintões. Métodos catalíticos e estequiométricos para interconversão de grupos funcionais. Estratégias de protecção/desprotecção de grupos reactivos. Selectividade e reactividade de reagentes e grupos funcionais específicos. Métodos modernos de construção de ligações C-C e C-heteroátomo, com ênfase em métodos catalíticos.Princípios de síntese assimétrica – a ‘pool’ quiral, estratégias de utilização de reagentes quirais, auxiliares quirais e catálise quiral; organocatálise e biocatálise. Síntese de moléculas-alvo relevantes mediante estratégias de síntese ‘verde’. Procedimentos sintéticos comuns nas indústrias farmacêuitca e alimentar.
Metodologia de avaliação
Teste escrito (40%) Apresentação de case studies (30%) Projecto laboratorial (30%)
Componente de Competências Transversais
A UC tem uma componente forte de projecto, envolvendo pesquisa da literatura, selecção crítica de condições sintéticas adequadas para obter uma dada molécula-alvo e a realização laboratorial da sequência sintética seleccionada. Estas tarefas requerem autonomia, pensamento crítico, desenvolvimento de capacidades de argumentação e trabalho em equipa. Adicionalmente, as sessões TP constituem um forum para apresentação e debate de case studies comparando as vantagens e desvantagens de metodologias sintéticas distintas para a mesma molécula-alvo.
Componente Laboratorial
No início do semestre será atribuído um projecto sintético exequível a cada grupo de dois estudantes. Cada grupo começará por pesquisar a literatura com vista a encontrar potenciais aproximações sintéticas para obter a molécula-alvo e deverá discutir os seus méritos relativos, seleccionar a sequência sintética e as condições experimentais, efectuar a síntese e utilizar métodos de caracterização espectroscópica (ex., IV, RMN, espectrometria de massa, difracção de raios-X, sempre que apropriado) para determinar a identidade e pureza dos intermediários sintéticos relevantes e da molécula-alvo.
Componente de Programação e Computação
Os estudantes recorrerão intensamente à consulta de bases de dados. Prevê-se também a utilização de software disponível em open-source para o planeamento de síntese orgânica assistido por computador.
Princípios Éticos
Todos os membros de um grupo são responsáveis pelo trabalho do grupo. Em qualquer avaliação todo o aluno deve divulgar qualquer ajuda recebida e fontes usadas. Numa avaliação oral, todo o aluno deverá ser capaz de apresentar e responder a perguntas sobre toda a avaliação.