Disciplina Curricular

Química Orgânica II QO-II

Mestrado Integrado em Engenharia Química - MEQ 2006

Contextos

Grupo: MEQ 2006 > 1º Ciclo > Ciências de Engenharia

Período:

Peso

4.5 (para cálculo da média)

Objectivos

Na continuação do estudo sobre a estrutura e comportamento dos compostos de carbono iniciado em Química Orgânica I, pretende-se que os alunos adquiram uma compreensão geral da química dos compostos de carbonilo e da química dos compostos aromáticos. O conhecimento por parte dos alunos da estrutura e comportamento químico dos diferentes grupos funcionais visa a resolução de inúmeros problemas que vão desde a síntese de novos materiais à transformação de outros já existentes.

Programa

1 Aldeídos e cetonas 1.1 Nomenclatura 1.2 Reacções de adição ao grupo carbonilo de aldeídos e cetonas. 1.2.1 Adição de água: hidratos. Efeitos estereoquímicos e electrónicos na posição do equilíbrio. 1.2.2 Adição de álcoois: hemiacetais e acetais. Acetais cíclicos. 1.2.3 Adição de HCN: ciano-hidrinas. 1.2.4 Adição de aminas: iminas, enaminas, oximas e hidrazonas. Alquilação de enaminas. 1.2.5 Adição de iletos de fósforo: reacção de Wittig. 1.2.6 Adição de reagentes de Grignard. 1.2.7 Adição de perácidos. Transposição de Bayer-Villiger. 1.3 Oxidações e reduções. 1.3.1 Redução a -CH2- 1.3.1.1 Redução de Clemmensen. 1.3.1.2 Redução Wolff-Kishner 1.3.2 Redução a -CHOH- 1.3.2.1 Hidrogenação catalítica. 1.3.2.2 Redução com hidretos 1.3.3 Redução de Iminas. 1.3.4 Oxidações de álcoois e de aldeídos. Testes de Tollens e Fehling. 1.4 Reacções no Carbono  1.4.1 Tautomerismo ceto-enólico. Acidez C-H no carbono Enolatos. 1.4.2 Racemização. Deuteração. 1.4.3 Halogenação. Orientação na halogenação. Reacção do halofórmio. 1.4.4 Adição e condensação Aldólicas.Catálise básica e ácida. Condensação Aldólica intramolecular e cruzada. 2. Ácidos carboxílicos e derivados. 2.1 Nomenclatura de ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, anidridos e halogenetos de ácido. 2.2 Acidez de ácidos carboxílicos. Alquilação de carboxilatos. 2.3 Substituição nucleófila no carbono carbonílico. 2.3.1 Reactividade. Catálise ácida e básica. Esterificação de Fischer. 2.3.2 Preparação e interconverão de derivados de ácidos carboxílicos. Poliésteres, poliamidas e poliuretanos. 2.3.3 Redução de ácidos carboxílicos e derivados. 2.4 Descarboxilação. 2.5 Adição de compostos de Grignard. 2.6 Reacções no Carbono  2.5.1 Condensação de Claisen. 2.5.2 Compostos 1,3-dicarbonílicos. Acidez C-H. Síntese malónica e acetocética. Condensação com aldeídos e cetonas. 2.5.3 Compostos 1,5-dicarbonílicos: Adição a compostos de carbonilo insaturados. Adição de Michael. Anelação de Robinson. 3 Compostos aromáticos. 3.1 Aromaticidade. 3.1.1 Benzeno e aromaticidade. Nomenclatura de benzenos substituídos. 3.1.2 Regra de Hückel. Polienos cíclicos e hidrocarbonetos benzenóides policíclicos. Regra de Clar. Compostos heterocíclicos aromáticos. 3.2 Substituição electrófila aromática (SEA). 3.2.1 Mecanismo. Permuta de hidrogénio. Sulfonação, nitração, halogenação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts. 3.2.2 Efeitos de orientação e reactividade. Grupos activantes e desactivantes. 3.2.3 Sais de diazónio. Acoplamento diazóico. Corantes. 3.2.4 Outras reacções em compostos activados. Reacção de Kolbe. Resinas fenol-formaldeído e melamina-formaldeído. 3.2.5 Interconversão funcional. Oxidações e reduções. Reacções de sais de diazónio com perda de N2. Reacção de Sandmeyer. 3.3 Reacções da cadeia lateral. 3.3.2 Oxidação e redução. Quinonas. 3.3.1 Halogenação radicalar. 3.4 Substituição nucleófila aromática (SNA). 3.4.1 Mecanismo de adição-eliminação. Efeito do substituinte em SNA. 3.4.2 Mecanismo de eliminação-adição. Benzino e suas reacções de Diels-Alder.