Dissertação

Synthesis and Purification of Xanthohumol C from Xanthohumol Hop Extract EVALUATED

O presente trabalho tem como objetivo investigar o uso de cromatografia líquido-líquido (LLC) na separação de xanthohumol, o mais abundante prenilflavonoide do lúpulo (Humulus lupulus L.), com a maior pureza possível, e ainda desenvolver e avaliar uma estratégia para a produção de xanthohumol C, uma calcona minoritária do lúpulo seguida de purificação por LLC. Contrariamente ao xanthohumol e outros compostos principais do lúpulo, a disponibilidade de xantohumol C através do isolamento é limitada. Portanto, três métodos alternativos foram avaliados quanto à produção ou concentração do mesmo: métodos químicos e microbianos e cromatografia centrifuga de partição, respetivamente. Cromatografia contracorrente (CCC) e cromatografia centrífuga de partição (CPC) foram utilizadas para purificar xanthohumol a partir de um extrato bruto pré-concentrado de xanthohumol de cones de lúpulo. Inicialmente desenvolveu-se um método de purificação em CCC seguido de scale up linear para CPC. Verificou-se que o sistema constituído por n-hexano/acetato de etilo/metanol/água numa proporção volumétrica 6/4/6/4 (HEMWat -3) era eficaz no isolamento de xanthohumol. A pureza deste foi superior a 98%, quando analisado em HPLC a 290 nm. A síntese química de xanthohumol C, a pré-concentração e a purificação foram realizadas. Este foi obtido através de uma ciclização oxidativa de xanthohumol por tratamento com (diacetoxiiodo)benzeno e 2,2,6,6-tetrametilpiperidiniloxilo. A cromatografia contracorrente foi utilizada na purificação de xanthoumol C após síntese. Utilizou-se o sistema de solventes HEMWat -4 em proporção volumétrica 7/3/6/4 com caudal 1mL min-1. A pré-concentração foi realizada utilizando uma coluna de cromatografia centrífuga de partição, com o sistema HEMWat 0 em proporção volumétrica 5/5/5/5.
xanthohumol, xanthohumol C, cromatografia contracorrente, cromatografia centrífuga de partição, back-extrusion, curva de breakthrough

Novembro 28, 2016, 15:30

Documentos da dissertação ainda não disponíveis publicamente

Orientação

ORIENTADOR

Ana Margarida Nunes da Mata Pires de Azevedo

Departamento de Bioengenharia (DBE)

Prof Auxiliar Convidado

ORIENTADOR

Simon Röhrer

Technische Universität München

Especialista