Dissertação
Synthesis and Purification of Xanthohumol C from Xanthohumol Hop Extract EVALUATED
O presente trabalho tem como objetivo investigar o uso de cromatografia líquido-líquido (LLC) na separação de xanthohumol, o mais abundante prenilflavonoide do lúpulo (Humulus lupulus L.), com a maior pureza possível, e ainda desenvolver e avaliar uma estratégia para a produção de xanthohumol C, uma calcona minoritária do lúpulo seguida de purificação por LLC. Contrariamente ao xanthohumol e outros compostos principais do lúpulo, a disponibilidade de xantohumol C através do isolamento é limitada. Portanto, três métodos alternativos foram avaliados quanto à produção ou concentração do mesmo: métodos químicos e microbianos e cromatografia centrifuga de partição, respetivamente. Cromatografia contracorrente (CCC) e cromatografia centrífuga de partição (CPC) foram utilizadas para purificar xanthohumol a partir de um extrato bruto pré-concentrado de xanthohumol de cones de lúpulo. Inicialmente desenvolveu-se um método de purificação em CCC seguido de scale up linear para CPC. Verificou-se que o sistema constituído por n-hexano/acetato de etilo/metanol/água numa proporção volumétrica 6/4/6/4 (HEMWat -3) era eficaz no isolamento de xanthohumol. A pureza deste foi superior a 98%, quando analisado em HPLC a 290 nm. A síntese química de xanthohumol C, a pré-concentração e a purificação foram realizadas. Este foi obtido através de uma ciclização oxidativa de xanthohumol por tratamento com (diacetoxiiodo)benzeno e 2,2,6,6-tetrametilpiperidiniloxilo. A cromatografia contracorrente foi utilizada na purificação de xanthoumol C após síntese. Utilizou-se o sistema de solventes HEMWat -4 em proporção volumétrica 7/3/6/4 com caudal 1mL min-1. A pré-concentração foi realizada utilizando uma coluna de cromatografia centrífuga de partição, com o sistema HEMWat 0 em proporção volumétrica 5/5/5/5.
novembro 28, 2016, 15:30
Documentos da dissertação ainda não disponíveis publicamente
Orientação
ORIENTADOR
Ana Margarida Nunes da Mata Pires de Azevedo
Departamento de Bioengenharia (DBE)
Prof Auxiliar Convidado
