Dissertação

Synthesis and characterization of the antimicrobial activity of two cyclam derivatives EVALUATED

Foi avaliada a atividade antibacteriana e antifúngica de dois sais derivados de ciclama: [H2{H2(4-CF3PhCH2)2Ciclama}](CH3COO)2.(CH3COOH)2 (5a) e [H2{H2(4- C6F5CH2)2Ciclama}](CH3COO)2.(CH3COOH)2 (5b). Os dois sais foram testados contra bactérias Gram-negativas (Escherichia coli ATCC 25922, Burkholderia contaminans IST408 e Pseudomonas aeruginosa 477) e Gram-positivas (Staphylococcus aureus Newman e Bacillus subtilis), bem como espécies de Candida (C. albicans SC5314, C. glabrata CBS 138, C. parapsilosis ATCC 22019 and C. tropicalis ATCC 750). A toxicidade destes dois compostos relativamente ao nemátodo Caenorhabditis elegans Bristol N2 (usado como modelo eucariota multicelular) foi também avaliada. Os ensaios revelaram que 5a tem uma maior atividade antibacteriana e antifúngica que 5b sendo mais ativo contra E.coli (Concentração Mínima Inibitória (CMI) = 16 µg/mL), S.aureus (CMI = 16 µg/mL) e B.subtilis (CMI = 8 µg/mL), sendo bactericida para concentrações maiores ou iguais que as CMI. Os valores de CMI determinados para 5a para P.aeruginosa (512 µg/mL) e B.contaminans (>1024 µg/mL) indicam que o composto não é efectivo contra estas espécies Gram-negativas. [H2{H2(4-CF3PhCH2)2Ciclama}](CH3COO)2.(CH3COOH)2 apresenta atividade antifúngica nas espécies de Candida testadas (CMI = 32 µg/mL para C.glabrata e C.parapsilosis, e CMI = 64 µg/mL para C.albicans e C. tropicalis), sendo fungicida para concentrações superiores à CMI. Este composto não é tóxico para o nemátodo C.elegans em concentrações <32 µg/mL enquanto que 5b não apresenta toxicidade para o C.elegans em concentrações <128 µg/mL.
Sais de ciclama, Tetraazamacrociclos, Bioensaios de toxicidade, Atividade antibacteriana, Atividade antifúngica, Concentração Mínima Inibitória

Julho 8, 2016, 10:0

Publicação

Obra sujeita a Direitos de Autor

Orientação

ORIENTADOR

Jorge Humberto Gomes Leitão

Departamento de Bioengenharia (DBE)

Professor Associado

ORIENTADOR

Ana Margarida Sousa Dias Martins

Departamento de Engenharia Química (DEQ)

Professor Auxiliar