Dissertação

Enantiomeric Resolution of a Non-racemic Mixture of Methyl 2-phenylpropanoate Using Marine Lipases EVALUATED

As propriedades biológicas e aplicações de compostos quirais dependem da sua configuração. Biotransformações permitem a enantioseparação de compostos quirais sob condições suaves e a utilização do rótulo natural. A enzima Lip_1 hidrolisava seletivamente (S)-metil 2-fenilpropanoato (MPP). Sob as concentrações apropriadas de enzima e substrato, a velocidade de hidrólise do substrato foi 425.6 μmol MPP/mg Lip_1.h com excesso enantiomérico (ee) de 53.7 %. A atividade específica de Lip_1 não mostrou variação significativa com a adição de metanol ou sulfóxido de dimetilo (DMSO) ao meio reacional até 20 %(v/v). A 30 %(v/v) de metanol ou DMSO, a atividade de Lip_1 foi reduzida em 3.14 vezes e aumentada em 6 % com ee de 6.88 % e 55.7 %, respetivamente. Um aumento de quatro vezes do volume reacional levou a uma diminuição de 45 % na atividade de Lip_1 e a um ee de 28.2 %. A enzima Lip_2 hidrolisava seletivamente (R)-MPP. Sob as concentrações apropriadas de enzima e substrato, a velocidade de hidrólise do substrato foi 0.344 μmol MPP/mg Lip_2.h com um ee de -10.9 %. A adição de 20 %(v/v) de metanol ao sistema reacional levou a um aumento de 37 % da atividade específica de Lip_2 com um ee de 6.23 %. A adição de 20 %(v/v) DMSO resultou na duplicação da atividade de Lip_2 com um ee de -25.04 %. Um aumento de quatro vezes do volume reacional levou a uma diminuição de 10 % da atividade de Lip_2 com um ee de -13.96 %.
Resolução enantiomérica, Lipases, Biotransformação, Resolução cinética

janeiro 19, 2021, 14:0

Publicação

Obra sujeita a Direitos de Autor

Orientação

ORIENTADOR

Filipe Daniel Ramos de Carvalho

Universidade Lusófona de Humanidades e Tecnologia

Professor Auxiliar

ORIENTADOR

Carla da Conceição Caramujo Rocha de Carvalho

Departamento de Bioengenharia (DBE)

Professor Auxiliar