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Dissertação

Studies on structure/antimicrobial activity relationship of cyclam derivatives EVALUATED

Detalhes: Neste trabalho foram sintetizados derivados de ciclama do tipo H4[H3BnCyclam]Cl4, H2[H2Bn2Cyclam](CH3COO)2, H4[H2Bn2Cyclam]Cl4 e H4[H4Cyclam]Cl4. Estes compostos foram testados contra a bactéria Gram-positiva Staphylococcus aureus e as bactérias Gram-negativas Escherichia coli, Burkholderia contaminans e Pseudomonas aeruginosa, de forma a tentar relacionar a estrutura molecular com a atividade antimicrobiana destes compostos. Os derivados de ciclama mais ativos contra as estirpes testadas foram as ciclamas trans-disubstituídas que apresentavam grupos fluorados na posição para dos benzilos, que apresentaram valores de concentrações mínimas inibitórias (CMI) entre os 5 e 18 μg/mL para E. coli e S. aureus. Para P. aeruginosa os valores de CMI tiveram uma variação inconsistente enquanto B. contaminans os valores de CMI foram superiores a 512 μg/mL. Não foram observadas diferenças significativas na atividade antimicrobiana quando foram testados os sais de acetato ou de cloreto. Para E. coli o valor de frequência de emergência de resistência espontânea mais alto foi 6×10-8 para os derivados de ciclama mais ativos. Este trabalho evidencia que a presença de um maior número de braços pendentes na ciclama aumenta significativamente a atividade antimicrobiana e diminui de solubilidade em água. O composto com 4 braços não é solúvel em água pelo que a sua atividade antimicrobiana não possível de ser testada.
Keywords: Tetraazamacrociclos, CMI, Resistência, Novas Drogas, Síntese Química

Discussão: dezembro 5, 2018, 15:0