Disciplina Curricular
Laboratórios I L-I
Licenciatura (5 anos) em Química - LQ 2003
Contextos
Grupo: LQ 2003 > Tronco Comum
Período:
Peso
9.0 (para cálculo da média)
Objectivos
São realizadas experiências laboratoriais em química orgânica introdutória tendo em vista a aprendizagem das técnicas laboratoriais de padrão em química orgânica, incluindo a aplicação das técnicas espectroscópicas de rotina, interconversão simples de grupos funcionais e a racionalização mecanística das transformações sintéticas efectuadas. Pretende-se desenvolver a capacidade de interpretação mecanística, maior contacto com a literatura primária e interligação dos conhecimentos através da realização de um trabalho independente de pesquisa sobre uma transformação funcional orgânica relevante e alternativa ao método efectuado no laboratório
Programa
Execução e racionalização dos seguintes trabalhos práticos: (1) Isoalmento do cinamaldeído da canela por arraste de vapor e/ou por extracção com soxhlet e sua elucidação estrutural por I.V. e 1HRMN. (2) Isolamento da cafeína do chá e sua purificação por sublimação. (3) Substituição nucleofílica: Preparação do éter de trifenilmetílico metílico e sua purificação por cristalização. (4) Eliminação: Preparação do ciclohexeno por de-hidratação do ciclohexanol. (5) Adição a olefinas: Preparação de 2-hexanol por hidratação do 1-hexeno. (6) Reacção tipo "Grignard" em água. (7) Oxidação de álcoois: Preparação de mentona por oxidação do mentol usando clorocromato de piridina (PCC) suportado em silica gel. (8) Bromação de olefinas: Síntese do ácido meso-2,3-dibromo-succínico. (9) Protecção de um grupo hidroxilo através da formação de um éter de tetra-hidropiranilo. (10) Conversão de álcoois a cloretos de alquilo usando cloreto cianúrico. (11) Exemplo de transformação fotoquímica e de rearranjo molecular: Preparação do benzopinacol a partir da benzofenona e rearranjo pinacol-pinacolona. (12) Redução de um aldeído ou cetona com borohidreto de sódio.